1950년대 후반 자유당 말기의 혼란기부터 1970년대 초 군사정권의 유신체제 시기까지 정치적, 사회적 혼란기를 살아온 한 남자의 파란만장한 일대기. 데뷔작 <춘향뎐>에서 임권택 감독과 작업했던 조승우가 주연하고, <여고괴담 2>의 김민선이 상대역으로 나온다. 이태원(제작), 임권택(연출), 정일성(촬영) 컴비의 작품.
고등학교 3학년인 태웅(조승우)은 친구의 복수를 위해 이웃 학교에 갔다가 승문(유하준)의 가족과 묘한 인연을 맺는다. 승문의 아버지 박일원이 무소속으로 출마한 민의원 선거, 유세장은 자유당의 사주를 받은 정치깡패들의 난입으로 아수라장이 된다. 승문의 누나 혜옥(김민선)까지 동대문파(일명 '재룡이파') 소속의 살모사에게 봉변을 당하자, 분노한 태웅은 그를 쫓아가 한방에 제압하고 그 길로 명동파 보스의 인정을 받는다. 이 일로 태웅은 건달 세계에 성공적으로 자리를 잡게 되지만, 때마침 5.16 군사정권의 폭력 조직 일소에 따라 태웅도 건달 인생을 청산하고 영화제작업자로서 새 출발을 한다.
그러나, 악전고투 끝에 완성한 첫 영화는 참담한 실패로 이어지고...
4.19, 5.16, 10월 유신으로 이어지는 현대사의 소용돌이 속에서 세상사에 관심 없이 앞만 보고 달려온 청년 태웅은 점점 더 황폐해지고 마는데....
